Eurreal Wilford Montgomery wurde am 18. April 1906 in Kentwood, Louisiana ungefähr 80 km nördlich von New Orleans geboren. Er war das fünfte von zehn Kindern der Familie Dicy und Harper Montgomery. Die Familie wohnte im „timber country“, dem bewaldeten Gebiet im Süden der USA mit seinen Holzfällerlager, wo Eurreals Vater ein „honky-tonk“ betrieb, ein Lokal, in dem sich Holzarbeiter am Wochenende trafen um zu trinken, zu tanzen, zu spielen oder um Musik zu hören.
Eurreal wuchs in einer sehr musikalischen Familie auf. Sein Vater spielte Klarinette und seine Mutter Akkordeon und Orgel. Alle Kinder der Montgomerys lernten Klavier spielen, in dem eines vom anderen lernte.
Wahrscheinlich erhielt Eurreal seinen Spitznamen „Little Brother”, weil er bereits im Alter von drei Jahren am Klavier „three finger blues“ – wie er die Stücke nannte - spielte, die er selbst erlernt hatte. Eine andere Überlieferung erzählt, Eurreal hätte seinem Vater so ähnlich gesehen, weswegen man ihn „Little Brother” Harper rief. Auf jeden Fall blieb ihm dieser Beinamen erhalten und entwickelte sich zu einem Teil seines Namens.
Montgomery hatte im Lokal seines Vaters genug Möglichkeiten von älteren Musikern durch Zusehen und Zuhören zu lernen. Zweifellos war er ein eifriger „Schüler“, der schnell lernte, wie die Musiker ihre Ragtimes, Bluesnummern und Lieder spielten. Er kopierte und modifizierte ihre Stücke. Sie sollten später Teil seines Repertoires werden. Einen großen Einfluss auf den jungen Mann hatte sicherlich auch Jelly Roll Morton, der gelegentlich die Montgomerys zuhause besuchte.
Schon mit elf Jahren verließ er Schule und Familie um als reisender Musiker zu arbeiten. Er spielte landauf landab in Louisiana, Mississippi und Arkansas, bevor er sich 1923 in New Orleans niederließ. Aber schon Mitte der 1920er-Jahre tourte er wieder durch Louisiana und spielte in mehreren Bands – u. a. mit Sunnyland Slim und dem Delta Bluesman und Gitarristen Skip James.
1928 übersiedelte er nach Chicago, wo er sich - beinahe jede Nacht musizierend - einen guten Namen als „rent party pianist" erwarb. „House rent party" war eine soziale Veranstaltungsform, um die überteuerten Mieten der Wohnungen bezahlen zu können. Es wurden ein Pianist oder eine Band eingestellt und Freunde, Bekannte und Nachbarn eingeladen. Wer zu diesen Partys kam, musste Eintritt zahlen, mit dem die Mieten finanziert wurden. Während dieser Zeit in Chicago nahm er im September 1930 für die Paramount Record Company seine ersten Schallplatten auf: Vicksburg Blues und No Special Rider, die zu seinen bekanntesten Stücken werden sollten. Als die Zeiten durch die Wirtschaftskrise immer schlechter wurden, kehrte er 1931 nach New Orleans zurück, wo er seine Band „The Southland Troubadors“ gründete, die durch den Süden und durch Teile des mittleren Westens tourte und immer wieder kurze Auftritte im Radio hatte. 1935 begann er mit Plattenaufnahmen für Bluebird Records. Noch im selben Jahr veröffentlichte er seinen Vicksburg Blues No. 2.
Montgomery verließ seine „Southland Troubadors” im Jahr 1939. Drei Jahre später ließ er sich wieder in Chicago nieder – dieses Mal endgültig für den Rest seines Lebens. Während der nächsten Jahrzehnte trat er oft in Bars, lokalen Clubs und Hotel Lounges der Stadt auf.
Da Montgomerys Repertoire vom Blues über Boogie Woogie und Stride bis zum traditionellen Jazz reichte, war es nicht verwunderlich, dass er auch mit Musikern wie Baby Dodds, Lonnie Johnson und Franz Jackson oder in New Orleans Jazz Bands wie dem „Kid Ory’s Creole Orchestra“ spielte, mit dem er im Carnegie Hall Konzert 1948 auftrat. Mitte der 1950er-Jahre tourte er gemeinsam mit dem jungen Otis Rush und ungefähr 10 Jahre später begleitete er Sippie Wallace.
Nachdem er zwischen 1937 und 1959 eher selten Plattenaufnahmen machte, nahm er 1960 das exzellente Album Tasty Blues im Trio mit Lafayette „Thing” Thomas (g) und Julian Euell (b) auf. Mit diesen und weiteren Aufnahmen, die nun folgten, stieg sein Ruhm in den 1960er-Jahren.
In den späten 1950er-Jahren wurde er von einem breiteren weißen Publikum entdeckt. In den folgenden Jahren wurde Montgomery öfters ein Weltreisender und gab Konzerte in England und auf dem europäischen Festland. Er spielte auf vielen Blues- und Folkfestivals in dieser Zeit und wurde langsam zu einer lebenden Legende.
1967 heiratete Montgomery zum zweiten Mal. Zwei Jahre danach gründete er gemeinsam mit seiner Frau Janet Floberg das eigene Label „FM“ (Floberg-Montgomery) und baute zuhause ein Aufnahmestudio auf. Er setzte seine Blues- und traditionellen Jazz-Aufnahmen während der 1970er-Jahre fort.
„Little Brother” Montgomery war ein sehr bedeutender Bluesmusiker. Er war einer der wenigen, die Blues und Boogie genau so gut spielten wie traditionellen Jazz. Mit seiner hohen Stimme und seinem zitterndem Vibrato entwickelte er einen unverwechselbarer Stil. Seine bekanntesten Kompositionen sind Farish Street Jive, Vicksburg Blues und Shreveport Farewell. Seine Karriere begann in der Zeit der Barrelhouses im Süden der USA und dauerte bis in die Zeit der Blues- und Jazzfestivals in Europa.
„Little Brother“ Montgomery starb am 6. September 1985 in Champaign, Illinois an Herzversagen.
Inhaltsverzeichnis Noten 
